находился на юж. окраине г. Кашина, у Московской дороги, на берегу р. Кашинки. Основан в кон. XIV - нач. XV в. Один из 3 мон-рей, окружавших г. Кашин (наряду с Клобуковым кашинским во имя свт. Николая Чудотворца и Димитриевским) и, вероятно, входивших в оборонительную систему удельного центра и имевших отношение к делению города среди сонаследников удела.
По преданию, записанному в XIX в., первый на территории К. м. храм в честь Сретения Господня был построен на месте встречи кашинского кн. Юрия Александровича с супругой Анастасией, объявившей ему о рождении сына. По др. версии, К. м. был основан князем во время эпидемии моровой язвы на Тверской земле, по примеру византийского имп. Юстиниана I, установившего в VI в. празднование Сретения Господня в связи с прекращением эпидемии чумы. Кн. Юрий Александрович, внук вел. кн. Тверского Ивана Михайловича, занимал великокняжеский престол в течение неск. недель и умер 26 нояб. 1425 г. во время эпидемии оспы. В это время Кашинское княжество было самостоятельным уделом, принадлежавшим его родственнику кн. Василию Михайловичу.
Принятая в историографии датировка основания К. м. в нач. XV в. вероятна, но не подтверждается источниками. В XV-XVI вв. мон-рь, как и город, неоднократно опустошался. Большой урон обители был нанесен в период Смутного времени, в 1609 и 1612 гг., а также пожаром 1676 г. После конфискации земельных владений в 1763-1764 гг. по установленным штатам К. м. был определен ко 2-му классу, заняв 12-е место среди второклассных мон-рей.
По описи 1668 г., в К. м. проживали игумения и 20 стариц, по ведомости 40-х гг. XVIII в.,- игумения, престарелая игумения, казначея, 20 монахинь, 9 «юниц», 2 попа, 2 диакона, пономарь, часовой, дьячок, конюх, в 1763 г.- игумения, казначея, 25 монахинь, просвирня, свечница, «водильница», 19 престарелых стариц, 10 белиц, 2 попа, 2 диакона, 2 дьячка, 2 пономаря, служитель, часовщик, конюх, сторож, 2 дворника, 22 служки, а также 15 мирян «на своем пропитании» и отставные майор, прапорщик, 2 капрала, 3 солдата (РГАДА. Ф. 280. Оп. 5. № 696. Л. 335-335 об.; Оп. 3 № 566. Л. 13-16 об.).
По штатам 1764 г., обители полагались игумения, казначея, 16 монахинь, 2 священника, диакон, 2 причетника, 4 служки. В 1819 г. «для награждения достойнейших сестер обители и поощрения их к большим духовным подвигам через сообщение иноческого сана игум. Палладией было испрошено у начальства 10 монашеских вакансий, а в 1865 г. игум. Антонией еще 25». К кон. XIX в. в К. м. проживало ок. 300 насельниц, в т. ч. 52 монахини, к 1908 г.- 45 монахинь и 165 послушниц, к 1909 г.- ок. 400, в т. ч. 2 схимонахини, 54 монахини. Сестры, помимо основных послушаний, писали иконы «на досках, холсте, финифти и стекле по золоту», занимались вышивкой риз на иконы шелком, золотом и серебром; шитьем священных облачений; вырезанием священных изображений из кипариса и литьем из алебастра; ткали ковры и шелковые пояса; печатали образа на бархате (Лебедев. 1866. С. 45, 47).
Среди чтимых подвижниц К. м.- схим. Дорофея (Ладыгина; † 1629 ?), мон. Марфа (Ансимова; † 29 дек. 1700) и мон. Елисавета (Головачёва; 1764 - 10.09.1822), стяжавшая дары сердечного плача и исцеления больных. Игум. Антония Кашинская (Мезенцова), управлявшая К. м. в 1855-1875 гг., известна как усердная молитвенница, также обладавшая даром исцеления. В 1909 г. в К. м. останавливалась вел. кнг. Елисавета Феодоровна, посетившая город в связи с торжествами восстановления общецерковного почитания св. блгв. кнг. Анны Кашинской.
Документальных сведений о расположении монастырских строений, в т. ч. храмов, в XV-XVII вв. не сохранилось. Известно, что игум. Фотинии (Лопухиной) в 1630 г. была прислана храмозданная грамота на возведение деревянной Сретенской ц. на месте разоренной в 1609 г. В описи 1668 г. отмечены 2 деревянные церкви: шатровая соборная, в честь Сретения Господня, и теплая, клетская, с трапезой во имя св. Анастасии Римляныни и Рождества св. Иоанна Предтечи (Баженов. 1893. С. 15-16).
В 1688-1691 гг. в К. м. по ходатайству игум. Анны (Сербининой (Сербиной)) и по благословению архиеп. Тверского и Кашинского Сергия «тщанием окольничего Федора Зыкова» был возведен каменный летний собор в честь Сретения Господня с приделами в честь Рождества св. Иоанна Предтечи (правым) и во имя св. Анастасии Римляныни (левым). По ведомости нач. 40-х гг. XVIII в. и офицерcкой описи 1763 г., это был 8-главый храм с 4 престолами и одноярусными иконостасами: в честь Сретения Господня, иконы Божией Матери «Страстная», Рождества св. Иоанна Предтечи и св. Анастасии Римляныни; «на них кресты железные позолочены, крыты тесом, главы покрыты каменной чешуею», на колокольне имелось 6 колоколов (РГАДА. Ф. 280. Оп. 3. № 566. Л. 1 об.). В 1777 г., по сообщению тверского наместника Я. Е. Сиверса, Коллегия экономии ассигновала 500 р. на реставрацию обветшавшего храма. К этому времени в соборе имелось только 2 придела - св. Иоанна Предтечи и Анастасии Римляныни (РГАДА. Ф. 280. Оп. 1. № 16812. Л. 1-5). В 1786 г. по ходатайству игум. Надежды (Непейцыной) архиеп. Тверской и Кашинский Иоасаф (Заболотский) выделил 500 р. ассигнациями на ремонт обветшавших Сретенского собора и колокольни. Затем при игум. Александре (Непейцыной) на обновление собора и др. построек из казны было отпущено 3000 р.В 1790 г. собор был перестроен. Теперь главный престол в честь Сретения Господня с 2 боковыми приделами (правым, в честь Рождества св. Иоанна Крестителя, и левым, во имя вмц. Анастасии Римляныни) располагался в вост. половине собора. С запада к Сретенскому собору примыкала зимняя церковь с 2 престолами - в честь Смоленской иконы Божией Матери (правый) и во имя свт. Николая Чудотворца (левый). Летняя Сретенская церковь соединялась с зимним храмом в честь Смоленской иконы Божией Матери аркой со стеклянными дверями. Длина всей постройки составляла 13 саж. 2 аршина и 5 вершков; крыша из листового железа была покрыта медянкой; 5 глав летнего храма, окрашенные «под серебряный мат с рассыпанными золотыми звездами», венчали позолоченные железные кресты с коронами. В Сретенский храм вели 3 входа: главный, с зап. стороны, через зимнюю церковь, и 2 боковых - северный и южный; в зимнюю церковь вход был через паперть, из к-рой дверь также вела в ризницу. Главный престол украшал 4-ярусный резной позолоченный иконостас. 2 иконостаса зимней церкви были «отделаны под белый мрамор с вызолоченной резьбой». В нач. XIX в. в Сретенском соборе были расширены окна, увеличены арки и устроены хоры над аркой, ведущей в зимнюю церковь; построен новый иконостас. При игум. Глафире (Фаддеевой; † 1835) 2 теплых придела были украшены стенной росписью и в них обновлены иконостасы. В 1859 г. почетный гражданин г. Кашина купец Н. В. Терликов сделал большое пожертвование на ремонт Сретенского собора. В 1890-1891 гг. по проекту гражданского инженера Ф. Н. Малиновского трапезная Сретенского собора была перестроена (установлены 4 столба и устроены хоры), а к 1-му ярусу колокольни добавлена сев. пристройка. Фасады приобрели новый облик, выдержанный в формах «русского стиля».
До кон. XVII в. колокольни К. м. были деревянными. В 1693-1695 гг. на средства насельницы московского в честь Вознесения Господня мон-ря старицы Порфирии (Флоровой) при Сретенской ц. устроена каменная колокольня. По данным офицерской описи 1763 г., на колокольне находилось 6 колоколов. Во 2-й пол. XVIII в. колокольня неоднократно ремонтировалась. В 1790 г. по благословению еп. Тверского Тихона (Малинина) на средства помещика И. Д. Опочинина в К. м. была возведена новая каменная 4-ярусная колокольня, соединенная со Сретенским собором. В нач. XIX в. был приобретен колокол весом 143 пуда, при настоятельнице (1835 [1837?]-1847) игум. Назарете (Давыдовой) перелиты 2 колокола - полиелейный (86 пудов) и вседневный (43 пуда). К кон. XIX в. на монастырской колокольне было 7 колоколов: первый весом 143 пуда 14 фунтов, второй (полиелейный) - 86 пудов 2 фунта, третий (вседневный) - 42 пуда 57 фунтов, четвертый 15 пудов 15 фунтов, пятый - 10 пудов 10 фунтов, шестой - 4 пуда 10 фунтов, седьмой - 2 пуда. Четвертый и седьмой колокола отлиты ок. сер. XVIII в., другие - в сер. XIX в.
В 1794 г. по благословению еп. Тверского Иринея (Клементьевского) над святыми воротами был построен каменный храм во имя Св. Троицы (вкладчиками на его сооружение были мон. Елисавета (Головачёва) и ее родственники Дмитрий Сергеевич и Надежда Алексеевна Нестеровы). В 1844 г. храм был перестроен «в стиле итальянской архитектуры». В итоге в нижнем ярусе, разделенном на 2 половины аркой, находились: в средней части - врата, с левой стороны - ц. во имя свт. Митрофана Воронежского (1847), с правой - вход в верхний ярус, т. е. в сам Троицкий храм. В верхней Троицкой ц. было 4 малых притвора на юж. и сев. стороне. «2 из этих притворов относились к алтарю и 2 - к трапезе; между ними, с наружных сторон, в углублениях были устроены балконы, окаймленные решеткой и обставленные колоннами. От входа на обе стороны и на паперть, освещаемую большими окнами, вела широкая лестница. Паперть отделялась от церкви четырьмя колоннами, поддерживавшими хоры, а от алтаря - иконостасом, украшенным резьбой с богатой позолотой». Все иконы 5-ярусного иконостаса написаны сестрами К. м. под рук. игум. Антонии (Мезенцовой). Иконостас по обе стороны от царских врат обставлен колоннами, среди икон особо примечателен старинный храмовый образ Святой Троицы. Стены храма оштукатурены и покрашены белой краской, в простенках между окнами в вызолоченных рамках были написаны лики святых (автор росписи - игум. Антония (Мезенцова)).
В 1872 г. на месте осушенного монастырского пруда был возведен 5-главый 3-престольный храм в честь Казанской иконы Божией Матери, правый придел которого освящен во имя святых Иоакима и Анны, левый - в честь Усекновения главы Иоанна Предтечи. Средства на строительство и благоустройство храма (ок. 150 тыс. р.) пожертвовала купеческая вдова А. В. Ванчакова.
В 1857 г. по инициативе угличского старца свящ. Петра Томаницкого около Сретенского собора К. м. над могилой схим. Дорофеи (Ладыгиной) была поставлена часовня, перестроенная в 1870 г. на средства Ванчаковой. В часовне горела неугасимая лампада перед иконой Божией Матери «Милостивая», ежегодно 6 февр. и 24 сент. служились панихиды.
По офицерской описи 1763 г., в Сретенском соборе почиталась икона Сретения Господня, «поля и оклад серебряные позолоченны, на нем 5 венцов серебряных позолоченны [...], у Пресвятыя Богородицы венце 3 камня червчатых, в ставних серебряных, поднись ожерелье жемчужное низаное з запины, у Спасителя ожерельецо малое низаное жемчугом [...], у Богоматери Анны Пророчецы убрус и ожерелье жемчужные [...], у Троицы Живоначальное 5 венцов серебряных» (РГАДА. Ф. 280. Оп. 3. № 566. Л. 1 об.).
К нач. XX в. в ризнице К. м. находилось 7 ковчегов, в к-рых хранились частицы древа Креста Господня, камня от гроба Господня и от Елеонской горы, мощей св. Иоанна Крестителя, апостолов Матфея, Марка и Луки, вмц. Анастасии Римляныни и др. Все ковчеги устроены в виде панагий, первые 6 считались вкладом основателя кн. Юрия Тверского, последний - приношение игум. Палладии (Волковой). Здесь же хранились серебряный позолоченный крест 1672 г.; на его лицевой стороне чеканное изображение распятого Спасителя с предстоящими, в верхней части креста - Господа Саваофа и Св. Духа, внизу - свт. Николая Чудотворца, на задней стороне надпись: «В сем животворящем кресте мощи князя Владимира Киевского, Филиппа, митрополита Московского, апостола Тита, архидиакона Стефана, св. мученика Настасия, св. Илии Муромского [...] Сей крест животворящий Кашина города Сретенского девичья монастыря дал вкладу Илья Осипович Грязной по своей души и родителей своих лета 7180, месяца марта в 17 день».
В иконостасе Сретенского собора с правой стороны от царских врат располагался образ Благовещения Пресв. Богородицы, украшенный жемчужной ризой и серебряным позолоченным окладом. По преданию, в 1609 г., когда К. м. был разграблен и сожжен, эту икону обрели невредимой в руинах храма. В иконостасе правого Иоанно-Предтеченского придела находились чудотворный образ Божией Матери «Всех скорбящих Радость» «письма греческого», в серебряной ризе, украшенной жемчугом (в 1820 икону пожертвовала В. Г. Образцова), и икона вмч. Георгия Победоносца «древнего» письма, по преданию вклад кн. Юрия Александровича. В левом приделе Смоленской иконы Божией Матери (на хорах) почитались икона Божией Матери «Страстная» (в серебряной ризе с жемчужным украшением, также оказавшаяся неповрежденной после разрушения храма в 1609) и Корсунская икона Божией Матери (по преданию, келейный образ схим. Дорофеи; в 1859 украшен бархатной ризой с золотом и серебром). В зап. части Сретенского собора почитались Черниговская икона Божией Матери (подарена в 1876 насельником Гефсиманского скита Троице-Сергиевой лавры иером. Досифеем) и икона вмч. Пантелеимона с частицей его мощей (подарена в 1887 братией афонского Пантелеимонова мон-ря).
В архиве К. м. хранились княжеские и царские жалованные и указные грамоты, храмозданные грамоты Тверских архиереев XV - нач. XVIII в., описи монастырского имущества XVII-XVIII вв. и др. документы. Среди них примечательны жалованная грамота вел. кн. Тверского Бориса Александровича, данная игум. Феодотии в XV в., синодик XVII в. К 2013 г. сохранившиеся документы мон-ря (24 ед. хр.) за 1425-1919 гг. находятся в ГА Тверской обл. (Ф. 214).
По ведомости нач. 40-х гг. XVIII в., в К. м. было 28 келий, по офицерской описи 1763 г.,- 45 келий, двор для «приезда всяких чинов людей», 2 сарая, 2 погреба, 3 караульных избы, кухня, амбар, ограда с 4 башнями и 2 ворот. Посреди монастыря был устроен пруд, рядом с обителью разбит огород (20 саж.), 2 монастырских двора - конный и скотный, с 4 сараями и 2 избами, сенной амбар, пивоварня, огород «для посадки капусты» (РГАДА. Ф. 280. Оп. 3. № 566. Л. 9 об.; Оп. 5. № 696. Л. 335).
В XIX в. к востоку от Сретенского собора стоял каменный 2-этажный корпус с комнатой для настоятельницы, общей трапезной, отдельной кухней и флигелем для хранения продуктов (1823; обновлен в 1857-1858), на верхнем этаже корпуса находились игуменские покои, в нижнем - общая трапезная зала, кухня и кладовая. К югу от Сретенского храма располагалось деревянное здание богадельни на 10 комнат (1836), а к северо-востоку - каменный 3-этажный келейный корпус (1886-1887). С вост. и зап. стороны от Троицкой ц. стояли 2 каменных 2-этажных здания (1859). В каменной ограде (1817) протяженностью в 300 саж. было 4 башни, просфорня, квасная, прачечная и погреба, 2 ворот: одни со стороны города, другие напротив гостиных келий.
Вне ограды с восточной стороны К. м. находились больница с аптекой, а также гостиница для богомольцев, состоявшая из 3 деревянных флигелей (1855, 1859), к гостинице примыкал огород с прудом, обнесенный деревянным забором. Во 2-й пол XIX в. в 12 верстах от К. м. нa монастырской земле (30 дес. 1621 саж.) был устроен кирпичный завод с деревянным флигелем для рабочих. В 1898 г. при К. м. в особом здании открыли духовно-приходскую школу для девочек на 80 чел.
Во 2-й пол. XIX в. на монастырской земле близ с. Давыдова был выстроен каменный 2-этажный храм (9 саж. в длину и 7 в ширину) по проекту архит. А. Т. Жуковского при поддержке старца свящ. П. Томаницкого на средства клинской купчихи К. М. Серебряковой, кашинского купца И. Осекина и др. Одновременно с храмом построили 2-этажный келейный корпус и др. В храмозданной грамоте от 14 марта 1863 г. архиеп. Тверской Филофей (Успенский) именовал церковь «кладбищенской Сретенского монастыря».
28 июля 1864 г. архимандрит калязинского Макариева Желтоводского во имя Св. Троицы мон-ря Августин (Полонский) освятил церковь во имя преподобных Петра Афонского и Онуфрия Великого. В нижнюю церковь вели 2 входа - с зап. и сев. стороны. В средней части алтаря находился престол преподобных Петра Афонского и Онуфрия Великого, с левой стороны - придел во имя прп. Иоанна Лествичника. Основной придел украшает 3-ярусный резной иконостас. В 90-х гг. XIX в. на 2-м этаже был устроен придел в честь Успения Пресв. Богородицы, для к-рого иконописцами Киево-Печерской лавры выполнен список с чудотворной иконы Успения Пресв. Богородицы. В особом киоте хранились перламутровый крест и 30 перламутровых, финифтяных, кипарисовых и других икон, в т. ч. Воскресения Христова (выполнена на камне из Гроба Господня), прп. Сергия Радонежского (дар прп. Антония (Медведева)), прп. Кирилла Новоезерского (дар прп. Феофана (Соколова)), икона свт. Иоанна Златоуста, свт. Арсения Тверского, прп. Макария Калязинского и ангела-хранителя с частицами мощей свт. Арсения и прп. Макария, а также частицы Древа Креста Господня, нескольких святых.
3 апр. 1894 г. в С.-Петербурге в доме почетного гражданина Ф. П. Кручинина состоялось открытие подворья обители с освящением часовни во имя свт. Николая Чудотворца. В 1901-1902 гг. во дворе этого дома по проекту гражданского инженера С. И. Андреева был построен 3-этажный флигель для сестер. 2 сент. 1907 г. на подворье архиеп. Финляндским и Выборгским Сергием (Страгородским) был заложен 2-этажный храм, нижний придел которого 22 марта 1909 г. освящен в честь Нерукотворного образа Спасителя (упразднен к 1917), главный придел 18 дек. 1910 г. освящен во имя св. блгв. Анны Кашинской митр. С.-Петербургским Антонием (Вадковским) в сослужении еп. Гдовского Кирилла (Смирнова). 15 окт. 1911 г. был освящен придел на хорах во имя свт. Николая Чудотворца и свт. Алексия, митр. Московского. К 1909 г. на подворье проживало ок. 20 сестер, к 1920 г.- 30 сестер во главе с игум. Ниной. 17 февр. 1932 г. 17 сестер были арестованы; двоих приговорили к лагерю, остальных - к ссылке. Со времени освящения и до 1930 г. в храме подворья служил о. Михаил Семенович Дубенский. Осенью 1932 г. подворье было закрыто, иконы и некоторое убранство передано в соседний собор св. Сампсона Странноприимца. Осенью 1994 г. в подворье, возвращенном РПЦ, поселились сестры Оятского в честь Введения во храм Пресв. Богородицы мон-ря.
На начальном этапе существования главным элементом хозяйственной деятельности К. м. являлись земельные владения, наиболее ранним из к-рых считается Иерусалимская (названа в честь ц. Входа Господня в Иерусалим; впосл. Подмонастырская) слободка на р. Кашинке, пожалованная в XV в., вероятно, кн. Иваном Борисовичем. Между 1509 и 1514 гг. мон-рь получил с. Волостка Быково (Быковская Волостка) на р. Медведице в Середецком стане и сельцо Сологощь в Суходольском стане Кашинского у. В 1557 г. царь Иоанн IV Васильевич пожаловал обители с. Размесово, завещанное К. м. дмитровским кн. Юрием Ивановичем «в вечное поминовение по княжей Юрьевой души» с предписанием поминать его вместе с царскими прародителями и учредить трапезы для нищих. В описи 1595 г., составленной по распоряжению архиеп. Тверского и Кашинского Захарии, за мон-рем числилось 5 сел, 29 деревень и 20 пустошей. В царствование Бориса Феодоровича Годунова были подтверждены прежние права на вотчины и во владение К. м. перешла мельница на р. Кашинке близ слободы Сион.
Не позднее XVI в. источником для содержания обители стали пожертвования на поминовение усопших. В кон. XVIII - XX в. появился новый источник дохода - проценты с банковского капитала и ценных бумаг. В разные времена в пользу монастыря и его клира благотворителями было положено «на вечные времена» в кредитные учреждения 16 тыс. р. серебром, проценты с этой суммы ежегодно распределялись между инокинями. Выборгский купец Иван Ильич Ванчаков и его супруга Анна Васильевна предоставили в полное распоряжение обители 10 тыс. р. Настоятельница игум. Палладия (Волкова) позаботилась об «обустройстве певческого хора», внесла в Московский Опекунский совет значительную сумму, проценты с к-рой поступали духовенству.
В 1-й трети XVII в. мон-рь владел осадным двором в укрепленной части Кашина (РГАДА. Ф. 281. № 6827. Л. 1-1 об.). К XVII в. в распоряжении обители появилась вторая мельница. На 1706 г. с 2 мельниц: на р. Кашинке близ К. м. и на р. Медведице под с. Волостка Быково (Быковская Волостка) собиралось оброчных денег 30 р. 24 алтына. По переписным книгам 1653-1661 гг. К. м. владел 162 дворами, в 1678 г.- 204 (948 крестьян и бобылей), в 1700 г.- 207 дворами. Общий доход с крестьян монастырских вотчин в кон. XVII в. составлял 31 р. 70 к.
В 1701-1705 гг., в первый период секуляризационных реформ царя Петра I, все земельные владения у К. м. были отобраны и насельникам выдавалось денежное жалованье. В 1705-1720 гг., учитывая малодоходность земельных владений, К. м. был отнесен к т. н. «неопределенным» мон-рям, к-рым возвращалось право самостоятельно заниматься управлением недвижимым имуществом и сбора с крестьян денежного оброка. В 40-х гг. XVIII в. с крестьян в год собиралось оброка 17 р. 50 к., за пустоши и земли - 8 р. 5 к., всего 25 р. 55 к. неокладных оброчных доходов в год; за монастырскую скотину - 1 р. 20 к., окладного хлеба 73 чети, что свидетельствует о скромном материальном положении обители. На 1751 г. за обителью числилось 1007 чел., в т. ч. 25 слуг и «служебников» и 982 крестьянина, на 1763 г.- 1055 «ревизских душ мужского пола». После конфискации земельных владений в 1764 г. сестрам было определено ежегодное жалованье 336 р. 6 к. серебром.
Уже со 2-й пол. XVIII в. у К. м. появились новые земельные угодья, высочайше пожалованные и пожертвованные частными вкладчиками. В 1787 г. вместо монастырской земли, вошедшей по новому плану в состав города, обители был отведен 117-й квартал, смежный с территорией мон-ря. В 1800 г. указом имп. Павла I мон-рю были пожалованы пустоши от казны с планами на эти земли. В 1-й пол. XIX в. земли пустошей мон-рь сдавал в арендное пользование за 17 р. серебром. В 1802 г. К. м. получил во владение рыбные ловли в Кашинском у. при с. Белеутове, в 1808 г. (в обмен на мельницу близ К. м. на р. Кашинке) за К. м. закреплена мельница в Калязинском у. на р. Нерли.
К кон. XIX в. К. м. по-прежнему владел в г. Кашине 117-м кварталом городской земли, на к-рой был разбит огород; пустошами Серковой, Весковой, Кункиной, Дягилевой и Кулебякиной (30 дес. 1621 саж.), находящимися близ с. Давыдова в 12 верстах от Кашина; рыбными ловлями протяженностью 7 верст по левому берегу р. Волги около с. Белеутова, к-рые ежегодно сдавались в аренду местным жителям; мельницей на р. Нерли при с. Капшине в Калязинском у., приносившей до 1200 р. дохода в год. К 1909 г. К. м. владел ок. 400 дес. земли, получал из казны штатное жалованье 460 р. в год и пользовался процентами с неприкосновенного капитала - свыше 150 тыс. р. (Завьялов. 1909. С. 35).
В 1918 г. в К. м. проживали игумения, 33 монахини и 214 белиц, за обителью числились 3 каменных храма и 2 часовни, а также приписная пустынь преподобных Петра Афонского и Онуфрия Великого, в которой находились 8 монахинь и 64 белицы. В мае-июне того же года у К. м. был отобран большой келейный корпус, игуменский корпус, некоторые хозяйственные постройки, конфискованы земли в 15 верстах от обители. В келейные корпуса были поселены беспризорники (ГА Тверской обл. Ф. Р-641. Оп. 1. № 1432. Л. 2 об.; № 1381. Л. 108-112, 118-119, 186-190, 261, 267). В 20-х гг. XX в. храмы К. м., вероятно, действовали как приходские. В нояб. 1929 г. церкви были закрыты, иконостасы и внутреннее убранство разграблены, колокола сброшены. Позже были разобраны: колокольня, в 1931-1932 гг. часовня над могилой схим. Дорофеи (Ладыгиной) и ограда, в 1935-1936 гг. Троицкий и Казанский храмы.
Часть насельниц К. м. (игум. Нина, мон. Клеопатра (Палицына), схим. Надежда, мон. Зинаида, послушница Тавифа) переехали в г. Сергиев (ныне Сергиев Посад), окормлялись у священноисп. Вассиана (Пятницкого). 19 окт. 1929 г. проживавшие в Кашине игум. Анфиса (Кулачкова; † 1938), сестры Агафия (Грязнова) и Александра (Красикова) были арестованы, 29 янв. 1930 г. осуждены «за контрреволюционную пропоганду» и приговорены к 3 годам заключения в СЛОН. После освобождения в 1932 г. 75-летняя тяжело больная игум. Анфиса поселилась в Кашине вместе с мон. Агафией (Грязновой). В 1936 г. приняла схиму с именем Анна, похоронена на кашинском кладбище.
Известны мирские имена и др. сестер К. м., осужденных по той же статье. Екатерина Алексеевна Богатырёва 30 окт. 1929 г. была арестована и 29 янв. 1930 г. приговорена к 3 годам ссылки в Северный край; Евдокия Степановна Данилова 30 нояб. 1929 г. арестована и 29 янв. 1930 г. приговорена к 3 годам ссылки в Северный край; Людмила Григорьевна Крылова-Щербакова 28 дек. 1930 г. арестована и 5 февр. 1931 г. приговорена к 3 годам ссылки в Казахстан; Мария Трофимовна Александрова, Евпраксия Петровна Баранова, Мария Леонтьевна Баркова, Татьяна Зиновьевна Березина, Надежда Павловна Ботукова, Пелагея Григорьевна Волкова, Параскева Игнатьевна Гаврилова, Наталья Григорьевна Голубева, Ольга Тимофеевна Голубкова, Евдокия Евгеньевна Градусова, Параскева Константиновна Григорьева, Анна Ивановна Данилова, Ольга Демидовна Дементьева, Мария Яковлевна Добрынина, Феофания Васильевна Дюпачёва, Евдокия Феоктистовна Кононова, Мария Ивановна Коршунова, Мария Яковлевна Красавина, Евдокия Егоровна Кривошейкина 5 июля (июня?) 1931 г. арестованы и 20 авг. 1931 г. приговорены к 3 годам ссылки в Казахстан; Наталья Ивановна Бунакова 1 июля 1931 г. арестована и 11 июля 1931 г. приговорена к 3 годам ссылки в Казахстан.
С кон. 20-х гг. XX в. до 1963 г. в монастырских корпусах располагался детский дом, в Сретенском соборе - столовая, а затем, до 90-х гг. XX в.,- детско-юношеская спортивная школа. В годы Великой Отечественной войны в монастырских постройках размещалось педучилище, эвакуированное из г. Бологое. Распоряжением Калининского облисполкома от 13 июня 1963 г. на базе детдома открылась вспомогательная школа-интернат, в 1997 г. переименованная в специальную (коррекционную) школу-интернат.
В 1998 г. на территории бывшей обители восстановлена могила схим. Дорофеи (Ладыгиной), поставлен каменный памятный крест. К 2013 г. сохранились каменный игуменский корпус (XVIII-XIX вв.), 2 каменных корпуса (2-я пол. XIX в.) и 5 деревянных келейных домиков. Частично разрушенный Сретенский собор (сломана верхняя часть четверика) передан в безвозмездное пользование РПЦ, начинается его восстановление.